Thời gian đầu

Dossena khởi đầu sự nghiệp ở Verona là một cầu thủ trẻ trước khi chơi 4 mùa giải cho đội hình chính.Anh có trận ra mắt ở Serie A vào ngày 18 tháng 11 năm 2001, trong trận derby với Chievo.

Đội bóng ở Serie A Treviso mua Dossena theo một bản hợp đồng sở hữu chung vào năm 2005, sau vụ Caso Genoa.

Udinese

Udinese mua anh vào năm 2006 theo một bản hợp đồng đồng sở hữu cùng Treviso, sau đó mua hẳn vào tháng 6 năm 2007.Anh được đeo áo số 8 và có 63 lần ra sân trong hai mùa giải cùng Udinese, ghi 2 bàn.

Liverpool

Vào ngày 4 tháng 7 năm 2008, Liverpool xác nhận việc có được Dossena theo một bản hợp đồng bốn năm với mức giá không tiết lộ, được dự báo vào khoảng 7 triệu bảng Anh.

Dossena được kì vọng như là sự thay thế cho John Arne Riise chuyển tới A.S.Roma.Vào ngày 10 tháng 7 năm 2008, Dossena được thông báo sẽ mặc áo số 2.Trận ra mắt của anh ở Liverpool F.C. là vào ngày 16 tháng tám trong trận thắng 1-0 ở Premier League trước Sunderland ở sân vận động Ánh sáng. Sự khởi đầu ở Liverpool được đánh dấu bằng một phong độ nghèo nàn và anh không hài lòng với màn trình diễn của bản thân mình, anh nói trên The Guardian:

"Tôi không vui với phong độ của mình. Bây giờ tôi phải cải thiện phong độ và giữ được nó, nhưng đầu tiên tôi phải chiến đấu cho một vị trí.Tôi hiện nay phải học hỏi mọi lúc".

Dossena cho biết anh sẽ cố gắng hết sức và giải thích rằng anh gặp khó khăn bởi lối chơi tốc độ ở Anh khác với những gì anh đã trải nghiệm ở Serie A.Mặc dù có màn trình diễn không thuyết phục, song anh vẫn có cơ hội để chứng tỏ bản thân ở đội một khi Fábio Aurélio, hậu vệ trái số một của Liverpool, dính chấn thương vào cuối tháng 11.TUy nhiên cuối cùng, anh lại mất vị trí khi người thay thế Aurelio là Emiliano Insua.Anh ghi bàn đầu tiên cho câu lạc bộ vào ngày 10 tháng 3 năm 2009 trong trận gặp Real Madrid ở cúp C1 sau khi vào sân từ ghế dự bị.Bốn ngày sau anh ghi bàn đầu tiên ở Premier League, vào ngày 14 tháng ba trong chiến thắng 4-1 trước Manchester United ở Old Trafford.Cả hai bàn thắng anh ghi được đều là khi anh chơi ở vị trí tiền vệ.Vào khoảng giữa tháng 7 năm 2009, có thông tin cho rằng Dossena sắp hoàn thành những điều khoản cá nhân để chuyển nhượng sang Napoli, mặc dù giá cả vẫn chưa được thống nhất.Cũng trong tháng bảy, số áo 2 của Dossena được trao cho tân binh Glen Johnson và hiện anh đang đeo áo số 38.